Synonyms: Oregairu 2, My Teen Romantic Comedy SNAFU 2, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Second Season, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. 2nd Season
Vào cuối học kỳ thứ hai của năm thứ ba của trường trung học, bốn sinh viên đang chuẩn bị tốt nghiệp và cảm thấy cuộc sống trung học của họ sắp hết. Nhưng điều đó thay đổi một chút với sự xuất hiện của một sinh viên chuyển trường
Câu chuyện xoay quanh Học viện Myojyou – một trường nội trú tư thục dành riêng cho nữ sinh. Tất cả 12 học sinh trong lớp Kurogumi của khối 10 đều là sát thủ với một mục tiêu duy nhất: Haru Ichinose. Haru quyết định sống sót bằng mọi giá cho đến khi tốt nghiệp mặc dù tính mạng của mình như ngàn cân treo sợi tóc. Tokaku Azuma là một học sinh mới chuyển đến và cũng có mục tiêu là Ichinose, thế nhưng dần dần cô lại có tình cảm với chính mục tiêu của mình.
Tại nhà trọ Hidamari (Hidamarisou) - nhà trọ nổi tiếng quy tụ những "quái nhân kỳ dị" nằm ở trước trường Yamabuki. Một học sinh ban mỹ thuật trường Yamabuki, Yuno, đã làm quen được những người bạn tốt bụng tại nhà trọ đó. Cuộc sống mỗi ngày của Yuno trở nên sôi động hơn nhờ những người bạn đó, và họ truyền cảm hứng cho Yuno tiếp tục theo đuổi giấc mơ của mình.
Phần chính của cốt truyện diễn ra tại một trường trung học ở Nhật Bản. Nhân vật Kyousuke từng nhận xét rằng "thế giới này có một bí mật", Kengo và Masato cũng để ý đến điều đó. Các nhân vật sống trong một ký túc xá nam và nữ được xây tiếp giáp với khuôn viên trường.