Kakegurui Twin là spin-off của Kakegurui, lấy bối cảnh 1 năm trước khi Jabami Yumeko chuyển đến Học viện Tư nhân Hyakkaou. Lúc này Saotome Mary (Morikawa Aoi) vừa mới bước chân vào học viện Hyakkaou, cô bị cuốn vào những trò cờ bạc điên rồ và tìm cách khẳng định bản thân ở ngôi trường này.
Tổ chức hắc ám DarkZide đến từ Không Gian Tối với mục đích thôn tính Trái đất và chiếm lấy Larmu, năng lượng sinh mạng con người, để duy trì sự sống của chúng. Để chống lại mối đe dọa này, Takeshi Munakata của Bộ Mật vụ đã thành lập SAIDOC để ngăn chặn DarkZide.
Bạn sẽ làm gì nếu tất cả những giấc mơ của bạn trở thành hiện thực ... trong đó có cả cơn ác mộng? Ayami Mutoi (Keiko Kitagawa) là một giáo viên tiểu học xinh đẹp và trẻ, nhưng tính cách thật sự của cô hoàn toàn là bí mật. Ayami không tin vào tình yêu và mất niềm tin, chính vì thế cô không quan tâm đến vấn đề của người khác. Hầu như cô không bao giờ đối phó được với trách nhiệm và khó khăn xung quanh cô
chương trình cũng sẽ là chuyến du ký thú vị của 4 thành viên với tư cách là 4 nhân vật trong một bộ truyện kinh điển của Trung Quốc " Tây Du Ký". Cả 4 thành viên sẽ có hành trình khám phá các vùng miền khác nhau của Trung Quốc bằng cách hoàn thành các nhiệm vụ, với những điều kiện và thử thách của chương trình đưa ra, qua đó mang đến cho người xem một chương trình giải trí kết hợp du lịch hoàn toàn mới mẻ.
Sasaki Rena là một phụ nữ xinh đẹp với trí thông minh siêu phàm. Cô trở thành một thám tử chuyên đi điều tra các thám tử xấu khác vì quá khứ đau thương của mình. Em gái của cô đã bị giết hại bởi một kẻ stalker và kẻ đã cung cấp thông tin của em cô cho gã đó chính là một thám tử tư.