Gia đình Kitazawa, có bố là hiệu trưởng của một trường trung học hàng đầu Nhật Bản cùng 3 người con đều tốt nghiệp từ Toudai danh tiếng: 1 bác sĩ thiên tài, 1 luật sư sắc sảo và 1 cảnh sát xuất sắc. Họ luôn được xã hội ca tụng là "gia đình kiểu mẫu", là điểm sáng của giới truyền thông. Cho đến mùa đông năm ấy, khi những rắc rối bất ngờ ập đến một cách dồn dập
Junichi là một chàng trai trẻ không nhà cửa và công việc nhưng lại có sức mạnh mê hoặc rất lớn đối với phụ nữ. Cậu lướt qua cuộc đời của những kiểu phụ nữ khác nhau - những người đang bất mãn với cuộc sống và tìm thấy sự thoải mái ở cậu. Mỗi tập phim là một câu chuyện tình yêu giữa cuộc đời trôi dạt của Junichi và sáu người phụ nữ từ 16 đến 65 tuổi.
English: Why Cant I Get a Girlfriend? Synonyms: Why Cant Seiya Todoin, 16-Year-Old, Get a Girlfriend? Japanese: なぜ東堂院聖也16歳は彼女が出来ないのか？
Ken (Yuta Tamamori) một đầu bếp Pháp đã bị đưa về quá khứ vào triều đại Sengoku. Trong suốt thời gian anh ở đây, Ken đã mất hết trí nhớ không biết mình là ai, từ đâu đến, nhưng thật may mắn anh còn nhớ các công thức nấu ăn thời hiện đại. Nhờ tài nấu ăn, Ken đã thoát chết và trở thành đầu bếp của lãnh chúa Nobunaga Oda (Mitsuhiro Oikawa)../Chuyện gì xảy ra với Ken? Liệu Ken có tìm lại được trí nhớ và trở về thế giới hiện đại được không?
Nếu được tỏ tình dưới tán cây anh đào ấy, họ sẽ bên nhau mãi mãi. Hai người bạn thơ ấu là Kota và Mei vốn luôn có tình cảm với nhau. Kota vốn định tỏ tình với Mei. Nhưng trước khi kịp nói ra đi