Synonyms: Oregairu 2, My Teen Romantic Comedy SNAFU 2, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Second Season, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. 2nd Season
Oumiya Shinobu trong chuyến homestay đến Anh đã ở lại nhà 1 người bạn của mẹ. Trong thời gian đó, Shinobu đã kết bạn với Alice, con gái của gia đình ở nhờ.Vài năm sau đó, Shinobu nhận được 1 bức thư từ Alice, trong đó nói cô bạn người Anh chuẩn bị đến Nhật. Và câu chuyện còn dang dở của đôi bạn xuyên biên giới hồi nhỏ tiếp tục bắt đầu.
Komiya Nonoka, một cô gái đã từng sống tại thị trấn hồ Kiriya, tại đây cô đã gặp một cô gái tóc xanh tên Noel. Bảy năm sau, khi Nonoka quay trở về lần nữa thì thị trấn lúc này đã có một vật hình đĩa lơ lửng trên bầu trời. Và khi gặp lại Noel, Noel nói giờ đến lượt Noel sẽ thực hiện lời hứa thành hiện thực.
Mirai, cô gái luôn mơ ước được tham gia vào CLB Thiên Văn khi mới bước vào cao trung, sau khi gặp một cậu bạn và hứa sẽ khám phá các tiểu hành tinh mới khi cô còn nhỏ. Nhưng khi cô vào học, CLB Thiên Văn đã bị xóa sổ vào một năm trước và bây giờ nó đã bị gộp lại chung với CLB Khoa Học Địa Cầu.
Mashiro Moritaka, một học sinh trung học rất nhàm chán với cuộc sống hiện tại và cả tương lai mờ mịt của mình, cậu chỉ duy nhất có tài năng vẽ. Bỗng đến một hôm, một người bạn cùng lớp tên Takagi Akito đã đề nghị cậu cùng hợp tác làm manga, do kinh nghiệm từ người chú của mình vốn cũng từng là một mangaka thất bại nên Mashiro đã rất đắn đo trước đề nghị này. Với sự giúp đỡ của Takagi, cậu đã giúp cho Mashiro tỏ tình với người mà Mashiro thích, Azuki Miho. Và với mong muốn sau này sẽ kết hôn với